I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1. Dãy đồng đẳng anken
Etilen [CH2 = CH2] và các chất tiếp theo có công thức phân tử C3H6 C4H8, C5H10,... có tính chất tương tự etilen lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung CnH2n [n > 2] được gọi là anken hay olefin.
2. Đồng phân
a. Đồng phân cấu tạo
Etilen và propilen không có đồng phân anken. Từ C4H8 trở đi, ứng với một công thức phân tử có các đồng phân anken về vị trí liên kết đôi và về mạch cacbon.
b. Đồng phân hình học
Trong phân tử anken, mạch chính là mạch cacbon dài nhất có chứa liên kết đôi C=C. Những anken mà mỗi nguyên tử cacbon ở vị trí liên kết đôi liên kết với hai nhóm nguyên tử khác nhau sẽ có sự phân bố không gian khác nhau của mạch chính xung quanh liên kết đôi. Sự phân bố khác nhau đó tạo ra đồng phân về vị trí không gian của các nhóm nguyên tử gọi là đồng phân hình học.
Đồng phân có mạch chính ở cùng một phía của liên kết đôi được gọi là đồng phân cis-, đồng phân có mạch chính ở về hai phía khác nhau của liên kết đôi được gọi là đồng phân trans-.
3. Danh pháp
a. Tên thông thường
Một số ít anken có tên thông thường, xuất phát từ tên ankan có cùng số nguyên tử cacbon bằng cách đổi đuôi -an thành -ilen. Thí dụ: etilen C2H4; propilen C3H6; butilen C4H8.
b. Tên thay thế
Tên thay thế của anken được xuất phát từ tên ankan tương ứng bằng cách đổi đuôi -an thành -en. Từ C4H8 trở đi, trong tên anken cần thêm số chỉ vị trí nguyên tử cacbon đầu tiên chứa liên kết đôi. Mạch cacbon được đánh số từ phía gần liên kết đôi hơn.
Tên thay thế và một vài hằng số vật lí của một số anken:
II. Tính chất vật lí
Một số hằng số vật lí của các anken đầu dãy đồng đẳng được trình bày trong bảng trên.
Ở điều kiện thường, các anken từ C2H4 đến C4H8 là chất khí; từ C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn.
Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các anken tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
Các anken đều nhẹ hơn nước [D < 1 g/cm3] và không tan trong nước.
III. Tính chất hóa học
Anken dễ dàng tham gia phản ứng cộng tạo thành hợp chất no tương ứng.
1. Phản ứng cộng
a. Cộng hiđro
Khi đun nóng có kim loại niken [hoặc platin hoặc palađi] làm xúc tác, anken kết hợp với hiđro tạo thành ankan tương ứng.
b. Cộng halogen
Thí nghiệm: Dẫn khí etilen từ từ đi vào dung dịch brom, thấy màu nâu đỏ của dung dịch nhạt dần.
Rót dung dịch brom vào cốc đựng anken [lỏng] thấy dung dịch brom mất màu.
Các đồng đẳng của etilen đều làm mất màu dung dịch brom.
c. Cộng HX [X là OH, Cl, Br,...]
Các anken cũng tham gia phản ứng cộng với nước, với hiđro halogenua [HCl, HBr, HI], với các axit mạnh.
Các anken có cấu tạo phân tử không đối xứng khi tác dụng với HX có thể sinh ra hỗn hợp hai sản phẩm.
Quy tắc cộng Mac-côp-nhi-côp [1838-1904]: Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H [hay phần mang điện dương] chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn [có nhiều H hơn], còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X [phần mang điện âm] cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn [có ít H hơn].
2. Phản ứng trùng hợp
Ở nhiệt độ cao, áp suất cao và có chất xúc tác thích hợp, các phân tử anken có thể kết hợp với nhau tạo thành những phân tử có mạch rất dài và phân tử khối lớn.
Thí dụ:
$nC{H_2} = C{H_2}\xrightarrow{{{t^o},\ p,\ xt}}{\left[ { - C{H_2} - C{H_2} - } \right]_n}$
etilen polietilen [PE]
Phản ứng như trên được gọi là phản ứng trùng hợp [thuộc loại phản ứng polime hóa] là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn [gọi là polime].
Chất đầu [C2H4] tham gia phản ứng trùng hợp được gọi là monome. Sản phẩm $[{\left[ { - C{H_2} - C{H_2} - } \right]_n}$là polime. Phần trong dấu ngoặc -CH2-CH2- được gọi là mắt xích của polime; n là hệ số trùng hợp [lấy giá trị trung bình].
3. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Khi bị đốt với oxi, etilen và các đồng đẳng đều cháy và tỏa nhiều nhiệt.
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Thí nghiệm: Sục khí etilen vào dung dịch KMnO4, thấy màu của dung dịch nhạt dần và có kết tủa nâu đen của MnO2.
Các đồng đẳng của etilen cũng làm mất màu dung dịch KMnO4. Phản ứng này được dùng để phân biệt anken với ankan.
IV. Điều chế
1. Trong phòng thí nghiệm
Etilen được điều chế từ ancol etylic:
${C_2}{H_5}OH\xrightarrow{{{H_2}S{O_4}\ đặc,\ {{170}^o}C}}C{H_2} = C{H_2} + {H_2}O$
2. Trong công nghiệp
Các anken được điều chế từ ankan:
${C_n}{H_{2n + 2}}\xrightarrow[{xt}]{{{t^o},\ p}}{C_n}{H_{2n}} + {H_2}$
V. Ứng dụng
Các anken và dẫn xuất của anken là nguyên liệu cho nhiều quá trình sản xuất hóa học. Etilen, propilen, butilen được dùng làm chất đầu tổng hợp các polime có nhiều ứng dụng.
Table of Contents
- Propilen hay propylen, còn được gọi là propen hoặc methyl ethylen, là một hợp chất hữu cơ hidrocacbon không no mạch hở có công thức hóa học
- Nó có một liên kết đôi và là thành viên đơn giản thứ hai trong nhóm hydrocacbon anken sau etylen
- Trong phân tử propilen có liên kết C=C: có 1 liên kết σ & 1 liên kết π hình thành do liên kết của orbital sp2, giữa liên kết C và H có 7 liên kết liên kết σ.
Tên gọi gốc của prolilen
Gốc gọi là 2-propenyl [hay còn gọi là anlyl]
Gốc là 1-propenyl
Tính chất vật lí của propilen
- Propilen là một chất khí không màu với mùi giống như dầu mỏ.
- Phân tử khối 42,0797 đvC
- Khối lượng riêng 1.81[kg/]
- Nhiệt độ nóng chảy: -185,2°C = 87,95 K = -301,36°F
- Nhiệt độ sôi: -47,3°C = 226,15 K = -52,6°F
- Propilen nhẹ hơn nước và tan rất ít trong nước 0.61 g/. Không hòa tan trong các dung môi phân cực như nước, chỉ tan trong dung môi không phân cực hay ít phân cực..
- Propilen không có tính dẫn điện.
Tính chất hóa học của propilen
Phản ứng cộng HBr
Phản ứng cộng halogen
Phản ứng cộng nước
*Lưu ý: nếu dùng nhiều , sẽ tạo thành rượu bậc 2:
Phản ứng cộng BH3 [axit lewis]
Axit lewis đơn giản là một muối kim loại hóa trị 3 có thể tiếp nhận một cặp điện tử và tạo ra liên kết cộng hóa trị phối hợp. Thường dùng là nhôm clorua, sắt[III] clorua, triflorua bo và ytecbi[III] triflo.
Phản ứng hydro hóa
Phản ứng oxy hóa
- Oxy hóa bằng ddịch đậm đặc, nhiệt độ cao
Propilen trải qua các phản ứng đốt cháy theo cách tương tự như các anken khác . Khi có đủ oxy hoặc thừa, propilen đốt cháy để tạo thành nước và carbon đioxit .Khi không đủ oxy để đốt cháy hoàn toàn, quá trình đốt cháy không hoàn toàn xảy ra cho phép carbon monoxide và / hoặc bồ hóng [ carbon ] cũng được hình thành.
Phản ứng polyme hóa
[Polipropilen hay nhựa PP]
Các phương pháp điều chế propilen
Tách nước từ ancol
Tách HX từ dẫn xuất của halogen
Khử dẫn xuất 2 lần thế của halogen
Hydro hóa ankin
Nhiệt phân este
Cracking butan
Sản xuất trong công nghiệp
Propene là sản phẩm phụ của quá trình lọc dầu và xử lý khí tự nhiên.
Propene có thể được tách ra bằng cách chưng cất phân đoạn từ hỗn hợp hydrocarbon thu được từ quá trình cracking và các quá trình tinh chế khác; propene cấp nhà máy lọc dầu là khoảng 50 đến 70%.
Ứng dụng của propilen
Propilen là sản phẩm khởi đầu quan trọng thứ hai trong ngành hóa dầu sau etilen. Nó là nguyên liệu cho nhiều loại sản phẩm. Các nhà sản xuất nhựa polypropilen chiếm gần hai phần ba nhu cầu. Propene cũng được sử dụng để sản xuất các hóa chất quan trọng như propilen oxit, acrylonitrile, cumen và axit acrylic.
Propilen và benzen được chuyển đổi thành acetone và phenol thông qua quá trình cumene .
Tổng quan về quá trình cumen:
Propilen cũng được sử dụng để sản xuất isopropanol [propan-2-ol], acrylonitril , propilen oxit và epiclorohidric. Propilen cũng là một chất trung gian trong quá trình oxy hóa chọn lọc propan để tạo thành axit acrylic. Trong ngành công nghiệp luyện kim, propilen được sử dụng làm nhiên liệu thay thế cho axetilen trong hàn, cắt và nung kim loại.
Hy vọng bài viết trên sẽ giúp các bạn hiểu rõ hơn về propilen.