Chào các bạn, tiếp nỗi chuỗi kiến thức về Hóa Học lớp 9 hôm nay chúng ta sẽ tiếp tục tìm hiểu về 2 loại dung môi phổ biến đó là benzen và toluen. Cùng khám phá về tính chất hóa học, tính chất vật lý và cách điều chế từ benzen ra toluen như thế nào trong nội dung chúng tôi sắp sửa đề cập dưới đây.
Benzen và metylbenzen [hay toluen] là 2 trong số các hợp chất của hydrocabon thơm hay còn được gọi là Aren. Trong đó hợp chất có cấu tạo đơn giản nhất là Benzen.
Aren là gì? [Hidrocacbon thơm]
Arenes là hydrocarbon thơm. Thuật ngữ thơm ban đầu được gọi là mùi thơm đặc trưng của chúng, nhưng bây giờ nó được xem là một loại liên kết được định vị cụ thể. Các aren mà mình giới thiệu trong bài viết này dựa trên các vòng benzen.
Đơn giản nhất trong số đó là benzen C6H6. Chất tiếp theo là methylbenzene [còn được gọi là: toluen] có một trong những nguyên tử hydro được gắn vào vòng được thay thế bằng nhóm methyl C6H5CH3.
Xem thêm >>> Phenol là gì?
Cấu trúc của benzen
Benzen C6H6, là một phân tử chứa một vòng gồm sáu nguyên tử carbon, mỗi nguyên tử có gắn một nguyên tử hydro.
Sáu nguyên tử carbon tạo thành một hình lục giác khép kín.Tất cả các liên kết carbon-carbon có độ dài chính xác như nhau, có liên kết đơn và đôi.
Benzen được biểu thị bằng hình vẽ bên dưới, trong đó vòng tròn đại diện cho các điện tử được định vị và mỗi góc của hình lục giác có một nguyên tử carbon có gắn hydro.
Cấu trúc của methylbenzene [toluen]
Methylbenzene chỉ có một nhóm methyl gắn vào vòng benzen, thay thế một trong những nguyên tử hydro.
Các nhóm gắn vào toluen thường được vẽ ở đầu vòng, nhưng đôi khi bạn có thể thấy chúng được vẽ ở những nơi khác.
Tính chất vật lý của nhóm hidrocacbon thơm
Độ sôi
Trong benzen, điểm hấp dẫn duy nhất giữa các phân tử lân cận là lực phân tán van der Waals. Không có lưỡng cực vĩnh viễn trên phân tử. Benzen sôi ở 80 °C khá cao hơn các hydrocacbon khác có kích thước phân tử tương tự [ví dụ pentane và hexane]. Điều này có lẽ là do sự dễ dàng mà các lưỡng cực tạm thời có thể được thiết lập liên quan đến các điện tử được định vị.
Toluen sôi ở 111 °C. Nó là một phân tử lớn hơn và do đó lực phân tán van der Waals sẽ lớn hơn.
Methylbenzene cũng có một lưỡng cực nhỏ vĩnh viễn, do đó sẽ có các điểm hấp dẫn lưỡng cực cũng như các lực phân tán. Các lưỡng cực là do CH3 xu hướng nhóm để đẩy các electron ra khỏi bản thân. Điều này cũng ảnh hưởng đến khả năng phản ứng của methylbenzene.
Điểm nóng chảy
Bạn có thể đoán rằng điểm nóng chảy của toluen cũng sẽ cao hơn benzen, nhưng thực tế không phải vậy, nó thấp hơn nhiều! Benzen nóng chảy ở 5,5 ° C; metylbenzen ở -95 ° C.
Độ hòa tan trong nước
Các aren không hòa tan trong nước. Benzen khá lớn so với một phân tử nước. Để benzen hòa tan, nó sẽ phải phá vỡ rất nhiều liên kết hydro hiện có giữa các phân tử nước. Bạn cũng phải phá vỡ lực phân tán van der Waals khá mạnh giữa các phân tử benzen.
Các lực mới duy nhất giữa benzen và nước sẽ là các lực phân tán van der Waals. Chúng không mạnh bằng liên kết hydro [hoặc lực phân tán ban đầu trong benzen], và do đó bạn sẽ không nhận được nhiều năng lượng được giải phóng khi chúng hình thành.
Tính chất hóa học của Benzen và toluene
Các hợp chất của nhóm Hidrocacbon thơm này có thể phản ứng với nhiều hợp chất và đơn chất khác nhau gồm:
Khi tác dụng với axit mạnh
Nhóm hidrocacbon thơm nói chung và benzen nói riêng có thể tác dụng với nhiều axit mạnh.
* Benzen tác dụng với HNO3
Quá trình nitrat xảy ra khi một [hoặc nhiều] nguyên tử hydro trên vòng benzen được thay thế bằng nhóm nitro NO2. Benzen được xử lý bằng hỗn hợp axit nitric đậm đặc và axit sunfuric đậm đặc ở nhiệt độ không quá 50 °C. Hỗn hợp được giữ ở nhiệt độ này trong khoảng nửa giờ. Nitrobenzene dầu màu vàng được hình thành.
- C6H6 + HNO3 -> C6H5NO2 + H2O
Axit sulfuric đậm đặc đóng vai trò là chất xúc tác và do đó không được ghi vào các phương trình. Ở nhiệt độ cao, có nhiều khả năng có nhiều hơn một nhóm nitro được thay thế trên vòng. Bạn sẽ nhận được một lượng 1,3-dinitrobenzene nhất định được hình thành ngay cả ở 50 °C.
Phản ứng giữa benzen và axit nitrit đậm đặc:
- C6H6 + HNO3 -> C6H5NO2NO2 + H2O
Lưu ý: nhóm nitri chỉ phản ứng và đi vào các vị trí 1, 3, 5 trên vòng benzen.
* Toluen tác dụng với HNO3
Methylbenzene phản ứng khá nhanh hơn benzen trong quá trình nitrat hóa, phản ứng nhanh hơn khoảng 25 lần. Điều đó có nghĩa là bạn sẽ sử dụng nhiệt độ thấp hơn để ngăn chặn nhiều nhóm nitro được thay thế. Trong trường hợp này là 30 °C thay vì 50 °C. Ngoài ra, phản ứng là như nhau đều sử dụng cùng một hỗn hợp nitrat hóa của axit sunfuric và axit nitric đậm đặc.
Sản phẩm nhận được là hỗn hợp chủ yếu là hai đồng phân được hình thành: 2-nitromethylbenzene và 4-nitromethylbenzene. Chỉ có khoảng 5% sản phẩm là 3-nitromethylbenzene. Các nhóm Methyl thường đi vào vị trí 2, 4, 6 trên vòng benzen.
Phương trình phản ứng:
- C6H6NH3 + HNO3 -> C6H5NH3NO2 + H2O
* Benzen tác dụng với axit sulfuric
Có hai cách sunfon hóa benzen gồm:
Đun nóng benzen bằng axit sulfuric đậm đặc trong vài giờ.
Làm ấm benzen ở 40 °C với axit sunfuric bốc khói trong 20 đến 30 phút. Axit sunfuric bốc khói, H2S2O7, có thể được coi là một giải pháp của trioxide lưu huỳnh trong axit sunfuric đậm đặc.
- C6H6 + H2SO4 -> C6H5SO3H + H2O
- C6H5NH3 + H2SO4 -> C6H5SO3HCH3 + H2O
Tác dụng với nhóm halogen
Nhóm halogen là các nguyên tố phi kim và chúng tác dụng mạnh với nhiều hợp chất của hidrocacbon thơm.
* Phản ứng thế giữa benzen là nhóm halogen
Benzen phản ứng với clo hoặc brom khi có mặt chất xúc tác, thay thế một trong các nguyên tử hydro trên vòng bằng một nguyên tử clo hoặc brom.
Các phản ứng xảy ra ở nhiệt độ phòng. Chất xúc tác là nhôm clorua [hoặc nhôm bromide nếu bạn đang phản ứng với benzen với brom] hoặc sắt.
Nói đúng ra, sắt không phải là chất xúc tác, vì nó bị thay đổi vĩnh viễn trong quá trình phản ứng. Nó phản ứng với một số các chlorine hay bromine để tạo thành sắt [III] clorua, FeCl3, hoặc sắt [III] bromide.
- 2Fe + 3Cl2 -> FeCl3
- 2Fe + 3Br2 -> FeBr3
Những hợp chất này đóng vai trò là chất xúc tác và có tác dụng như clorua nhôm, AlCl3, hoặc nhôm bromua, AlBr3, trong các phản ứng.
* Phản ứng với clo
Phản ứng giữa benzen hoặc toluen và clo với sự có mặt của nhôm clorua hoặc sắt tạo ra chlorobenzene.
Phương trình phản ứng thế giữa benzen và Cl
- C6H6 + Cl2 -> C6H5Cl + HCl
Phương trình phản ứng thế giữa toluen và Cl
- C6H5CH3 + Cl2 -> C6H5CH2Cl + HCl
* Phản ứng với brom
Phản ứng giữa benzen và brom với sự có mặt của nhôm bromide hoặc sắt tạo ra bromobenzene. Sắt thường được sử dụng vì có chi phí rẻ hơn.
Phương trình phản ứng thế gữa benzen và nước Brom:
- C6H6 + Br2 -> C6H5Br + HBr
Phương trình phản ứng thế giữa Tolune với nước Brom
- C6H5CH3 + Br2 -> C6H5CH2Brl + HBr
* Phản ứng cộng giữa benzen và nhóm halogen
Với sự hiện diện của tia cực tím [nhưng không có chất xúc tác], benzen nóng cũng sẽ trải qua phản ứng bổ sung với clo hoặc brom. Sự định vị vòng bị phá vỡ vĩnh viễn và một nguyên tử clo hoặc brom thêm vào mỗi nguyên tử carbon.
Phản ứng cộng giữa benzen và nước brom
- C6H6 + Br2 -> C6H5Br6
Phương trình phản ứng cộng giữa toluen và nước brom
- C6H6 + Cl2 -> C6H5Cl6
Phản ứng với Friedel-Crafts của benzen và methylbenzene
Acylation là gì?
Acyl là một nhóm alkyl gắn với liên kết đôi carbon-oxy. Nếu R đại diện cho bất kỳ nhóm alkyl nào, thì một nhóm acyl có công thức RCO-. Acylation có nghĩa là thay thế một nhóm acyl thành một chất nào đó, trong trường hợp này, thành một vòng benzen.
Nhóm acyl được sử dụng phổ biến nhất là CH3CO-. Đây được gọi là nhóm ethanoyl, và trong trường hợp này, phản ứng đôi khi được gọi là ethanoylation. Trong ví dụ sau đây, chúng tôi sẽ thay thế nhóm CH3CO- vào vòng, nhưng bạn cũng có thể sử dụng tốt bất kỳ nhóm acyl nào khác.
Benzen được xử lý bằng hỗn hợp ethanoyl clorua, CH3COCl và nhôm clorua làm chất xúc tác. Hỗn hợp được làm nóng đến khoảng 60 °C trong khoảng 30 phút. Một ketone được gọi là phenylethanone [tên cũ: acetophenone] được hình thành.
Benzen và toluen tác dụng với nhóm acyl:
- C6H6 + CH3COC -> C6H5COCH3 + HCl
- C6H5CH3 + CH3COC -> C6H5CH3COCH3 + HCl
Quy trình sản xuất Hidrocacbon thơm
Để tạo thành benzen ta sử dụng các hợp chất từ xăng hoặc naphta. Phương trình phản ứng như sau
- C6H14 -> C6H6 + 4H2
Methylbenzene [toluene] được tạo ra từ heptane. Phương trình phản ứng:
- C7H16 -> C6H5CH3 + 4H2
Nguyên liệu:
Nguyên liệu là một hỗn hợp của naphta hoặc hợp chất xăng và hydro. Hydro có mặt để giúp ngăn chặn sự hình thành carbon bằng cách phân hủy hydrocarbon ở nhiệt độ cao được sử dụng. Cacbon sẽ làm ô nhiễm chất xúc tác.
Chất xúc tác: Một chất xúc tác điển hình là hỗn hợp của bạch kim và oxit nhôm.
Nhiệt độ và áp suất: Nhiệt độ khoảng 500 °C và áp suất thay đổi ở hai bên của 20 atm.
Chuyển đổi toluen thành benzen
Toluen có giá trị thương mại thấp hơn nhiều so với benzen. Nhóm methyl có thể được loại bỏ khỏi vòng bằng một quá trình gọi là dealkylation.
Methylbenzene được trộn với hydro ở nhiệt độ từ 550 đến 650 °C, và áp suất từ 30 đến 50 atm, với hỗn hợp silicon dioxide và nhôm oxit làm chất xúc tác.
- C6H5CH3 + 4H2 -> C6H6 + CH4
Phương pháp điều chế toluen
Toluen là một trong những dung môi có tính ứng dụng cao, điều chế toluen thu được lợi nhuận to lớn nên cách điều chế ra toluen rất được quan tâm và nghiên cứu. Toluen có thể điều chế trong phòng thí nghiệm và trong sản xuất công nghiệp bằng những cách như sau:
Điều chế từ benzen ra toluen, do toluen là chất thuộc dãy đồng đẳng của benzen nên có thể dễ điều chế bằng cách cho benzen tác dụng với CH3Cl xúc tác AlCl3 hay acid lewis tạo ra toluen và axit HCl. Phương trình minh họa:
Ứng dụng của hidrocacbon thơm
Benzen là một trong những nguyên liệu quan trọng nhất của công nghiệp hóa hữu cơ. Nó được dùng nhiều chất để tổng hợp các monome trong sản xuất polime làm chất dẻo, cao su, tơ sợi [chẳng hạn polistiren, cao su buna-stiren, tơ capron].
Từ benzen người ta điều chế ra nitrobenzen, anilin, phenol dùng để tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm, thuốc trừ dịch hại,
Toluen được dùng để sản xuất thuốc nổ TNT [trinitrotoluen]. Ngoài ra, benzen, toluen và các xilen còn được dùng nhiều làm dung môi.
Với những kiến thức trên được Thư viện khoa học cung cấp mong rằng các bạn sẽ hiểu rõ hơn về tính chất vật lý, các phản ứng của Benzen và toluence.