Bắt nguồn theo bộ môn surfing [lướt sóng] vốn thịnh hành vào những năm 50s ở Mỹ, skateboarding là sự cải tiến khi đưa hoạt động trượt ván lên trên mặt đường bằng cách gắn 4 bánh xe vào. Tấm ván trượt đầu tiên ra đời vào cuối năm 1950, nhưng 20 năm sau, bộ môn thể thao mạo hiểm này mới được giới trẻ ưa chuộng, đồng thời 2 hình thức trượt ván cũng được phân định là Freestyle trượt tự do và Radical biểu diễn kĩ năng, trick.
Năm 1980, thời kì đầu của phong trào nổi loạn, phá cách, và các skater cũng bắt đầu xuất hiện nhiều hơn trên các con phố ở Mỹ, kèm theo đó là biến đường phố trở thành sân chơi. Đã có những giai đoạn các skater gặp vấn đề với cảnh sát vì lỡ kickflip hoặc làm trick ở những nơi công cộng và vô tình gây nguy hiểm cho người khác.
Không chỉ riêng Mỹ, môn thể thao này đã nhanh chóng tạo một cơn sốt lan đến các nước châu Âu, Nhật Bản, Úc, Mãi đến những năm 2000, Việt Nam mới bắt đầu xuất hiện loại hình thể thao mạo hiểm này. Tuy có mặt khá trễ nhưng bộ môn skateboarding, xuất hiện cùng lúc vào thời điểm văn hóa Hip-Hop bắt đầu du nhập vào Việt Nam, ngay lập tức thu hút được sự chú ý của giới trẻ. Song ở thời điểm đầu khi mới du nhập vào, không có nhiều sân chơi cũng như người chơi môn thể thao này. Những ai thực sự muốn tập các trick phải vất vả tự học theo các hướng dẫn trên internet, cũng như điều kiện thiếu thốn khi không có sân bãi phù hơp và thường phải lẩn tránh bảo vệ ở các công viên. Về sau, ở một số khu vực đã nới lỏng hơn về nội quy dành riêng cho các skater, một dấu hiệu đáng mừng.
Nói về trượt ván, nó không đơn thuần là một môn thể thao, mà là một môn thể thao mạo hiểm. Điều này đồng nghĩa với việc người chơi thường gặp phải những chấn thương khi tập các trick. Vấn đề thứ 2 kể đến là tài chính, để sở hữu một tấm ván trượt chất lượng, cũng như các phụ kiện như truck, wheels, grip hàng hiệu thì các giá phải trả sẽ không dưới 2 triệu. Thế nhưng một khi đã chọn skate để giải trí, thì việc dạo phố trên chiếc ván trượt cùng những người bạn chung sở thích, tuy không hoàn toàn thoải mái [và hợp pháp] ở đường phố Việt Nam, nhưng sẽ để lại những trải nghiệm cực kì thú vị. Đó là skatelife!
Skateboarding còn là một lối sống, một phong cách sống. Nếu như ở thời nay, phong cách sadboy thịnh hành, thì khoảng chục năm về trước, phong cách của các dân trượt là hình tượng để cho các thanh thiếu niên cùng thời hướng đến. Với một skater, họ tôn sùng chủ nghĩa tự do sáng tạo, thoải mái trong cách ăn bận, và sống một lối sống phóng khoáng, tràn đầy cảm hứng. Về trang phục, skater không có một loại đồng phục nhất định nào cả. Họ mặc những gì họ thích, những gì họ thấy thoải mái, những gì mà họ cho là nó truyền cảm hứng cho họ. Mỗi skater sẽ có một nét riêng, không ai giống ai cả, từ trong cách ăn mặc, lẫn trong phong thái khi đi trượt, khi thực hiện các trick.
Thời trang trượt ván trong vài năm gần đây đã tạo được một sức hút với giới trẻ thế hệ mới. Điển hình là cơn sốt với áo thun, hoodie, sweater Thrasher Flame Logo, cao cấp hơn là các sản phẩm của Palace hay Supreme. Các mẫu giày gắn liền với bộ môn trượt ván như Vans, Converse chưa bao giờ trở nên lỗi thời khi xuất hiện càng ngày càng nhiều trên các con phố. Thời trang skater là sự kết hợp giữa tính nổi loạn, bụi bặm, phá cách và kết hợp màu sắc theo những gu rất riêng.
Văn hóa skateboarding ở Việt Nam đang chuyển mình khi dần hòa nhịp với văn hóa skateboarding của thế giới. Các hoạt động của bộ môn này càng ngày càng được phát triển, các sân chơi mới cho skater được lập ra, các nhà tài trợ bắt đầu tổ chức những sự kiện mang tính cộng đồng dành cho bộ môn này. Phong cách thời trang của skater cũng đang dần thay đổi để bắt kịp xu hướng mới trên thế giới. Và những sản phẩm thời trang dành cho skateboarding cũng được phát hành, với những nguồn cảm hứng phía sau thiết kế, tạo nên sự đa dạng cho nền văn hóa này, cũng như đem đến độ chân thật và những góc nhìn mới không giới hạn.